ناشناس
سوال 291710
استر ها را به چند روش میتوان تهیه کرد با مثال؟<br>لطفا تا فردا ظهر جواب دهیدممنون
ثبت پاسخ جدید
برای ثبت پاسخ، لطفا وارد حساب کاربری خود شوید.
پاسخ‌ها
1 پاسخبا عرض سلام خدمت شما دوست عزیز:
ترکیبهای اسیدهای کربوکسیلی به فرمول R--COOR ، استر نامیده می‌شود که در آن گروه -R یک گروه آلکیل یا آریل می‌باشد و یک گروه عمده از ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند. استرهای حلقه‌ای نیز که لاکتون نامیده می‌شوند، جزو گروه استرها می‌باشند.
یک نوع واکنش برای تولید استر
خواص استر
استرها غالبا فرار و معطرند و برخی از آنها در میوه‌های رسیده یافت می‌شوند. مثلا استات ایزوپنتیل ، بوی موز است، والرات ایزوپنتیل بوی سیب بوده و پروپیونات ایزوبوتیل ، بوی نیشکر است.
موارد استفاده از استر
خیلی از استرها مانند استات اتیل و استات بوتیل ، بعنوان واکنش‌گر و یا حلال و نرم کننده رزینها در آزمایشگاهها و صنعت مورد استفاده قرار می‌گیرند.
استرهای طبیعی
مومها
چربیها و روغنها و موم‌هایی که در طبیعت یافت می‌شوند، حاوی استرهایی با جرم مولکولی بالا می‌باشند که به لیپید موسومند. مومها مخلوط پیچیده‌ای از استرها ، الکلها و آلکانهای با زنجیر طویل می‌باشند، ولی جزء اصلی تشکیل دهنده آنها ، استرهایی می‌باشند که از واکنش اسیدهای چرب و الکلهای با زنجیر طویل بوجود می‌آیند.
از جداسازی و مطالعه مواد تشکیل دهنده موم زنبور عسل معلوم شده است که میریسیل پالمیتات ، بیشترین مقدار آن را تشکیل می‌دهد که یک استر است.
چربیهای جامد و روغنهای مایع
چربیهای جامد و روغنهای مایع ، استرهایی هستند که از واکنش اسید چرب سنگین و گلسیرین بوجود می‌آیند و گلیسیرید نامیده می‌شوند. تعداد کربن اسیدها بین هشت تا بیست و دو می‌باشد. مطالعات نشان داده است که اسیدهای موجود در استرها ممکن است از یک نوع نباشند و بطور اتفاقی روی گلیسیرین قرار گرفته باشند. بعنوان مثال ، یک مولکول گلسیرین ممکن است به سه گروه استئارات یا یک مولکول پالمتیات و دو مولکول استئارات و … متصل شده باشد.
مهمترین اسیدهای چرب اشباع شده‌ای که از هیدرولیز چربیها و روغنها بدست آمده‌اند، عبارتند از: اسید لوریک (Lauric acid) ، اسید پالمتیک (Palmitic acid) ، اسید استئاریک (Stearic acid). روغنهای مایع به مقدار زیاد ، گلیسیریدهای اسیدهای چرب اشباع نشده هستند. مهمترین اسیدهای اشباع نشده ، C_18 می‌باشند.
روغنهای مایع به علت داشتن پیوندهای Л آسیب پذیرند و لذا با هیدروژن‌دار کردن کاتالیزوری ، پیوندهای دوگانه را از بین می‌برند تا نگهداری آنها آسانتر گردد. خیلی از روغنهای جامدی که در آشپزی مورد استفاده قرار می‌گیرند، از هیدروژن‌دار کردن روغن دانه‌ها و غلات تهیه می‌شوند. هیدروژن‌دار کردن چربیها ، با اینکه امکان نگهداری این مواد را فراهم می‌سازد، ولی هضم آنها را در متابولیسم با اشکالی مواجه می‌سازد.
در سالهای اخیر ، معلوم شده است که این چربیها موجب مسدود شدن رگهای خونی و امراض قلبی می‌گردند.
روش تهیه استرها و لاکتونها
اولین و قدیمی‌ترین روش سنتز استرها ، واکنش اسیدهای آلی با الکلها در حضور اسید معدنی(معمولا اسید سولفوریک) می‌باشد. با این روش ، میتوان خیلی از استرها را بطور مستقیم سنتز نمود که این روش ، روش فیشر (Fisher) نامیده می‌شود. در مواقعی که اسید یا الکل بکار رفته ، ارزان قیمت باشد، میتوان مقدار یکی از واکنشگرها را چند برابر دومی انتخاب کرد و تعادل را به نفع تشکیل محصول بیشتر جابجا کرد و استر بیشتری بدست آورد.
گاهی اوقات برای حصول نتیجه بهتر ، میتوان یکی از محصولات را از محیط خارج کرد و در نتیجه ، واکنش را به سمت تشکیل محصول بیشتر سوق داد.
صابونی شدن
استرها در محلولهای قلیایی آبکی تحت حمله قرار می‌گیرند و نمک اسید آلی را تولید می‌نمایند. این واکنش به صابونی شدن موسوم می‌باشد. برای تائید صحت مکانیسم واکنش از استرهای حاوی اکسیژن با جرم اتمی 18 که یک اتم ایزوتوپ است، استفاده می‌شود و مشاهده می‌گردد که اتم اکسیژن سنگین همراه الکل آزاد می‌شود و نشان می‌دهد که حمله هسته خواهی به گروه کربونیل استر انجام شده است.
تهیه الکل از استر
استرها با ترکیبات آلی فلزی واکنش می‌دهند. از این روش برای تهیه الکلهای مربوطه استفاده می‌شود. از واکنش استرهای فرمیات با ترکیبات آلی فلزی الکل نوع دوم تولید می‌شود.
منبع : دانشنامه ی سایت رشد:
http://daneshnameh.roshd.ir/mavara/mavara-index.php?page=%d8%a7%d8%b3%d8%aa%d8%b1&SSOReturnPage=Check&Rand=0
برای دیدن روشهای تولید استر، 8 روش وجود دارد که واکنش بین یک الکل و اسید و تراکم آنها معروفترین راه است اما تنها راه نیست. در سایت زیر تمام این راهها نام برده شده است:
http://en.wikipedia.org/wiki/Ester
در سایت فوق شما قسمتی تحت عنوان زیر می بینید:
Ester synthesis
که بر روی هر آیکون و مورد که کلیک نمایید شرح کامل و مثالهای مربوط به آن را خواهید دید.
"Esterification" (condensation of an alcohol and an acid) is not the only way to synthesize an ester. Esters can be prepared in the laboratory in a number of other ways:
Transesterifications between other esters
Dieckmann condensation or Claisen condensation of esters carrying acidic α-protons
Favorskii rearrangement of α-haloketones in presence of base
Nucleophilic displacement of alkyl halides with carboxylic acid salts
Nucleophilic displacement of acyl halides with alcohols
Baeyer-Villiger oxidation of ketones with peroxides
Pinner reaction of nitriles with an alcohol
پیروز و سربلند باشید.
ترکیبهای اسیدهای کربوکسیلی به فرمول R--COOR ، استر نامیده می‌شود که در آن گروه -R یک گروه آلکیل یا آریل می‌باشد و یک گروه عمده از ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند. استرهای حلقه‌ای نیز که لاکتون نامیده می‌شوند، جزو گروه استرها می‌باشند.
یک نوع واکنش برای تولید استر
خواص استر
استرها غالبا فرار و معطرند و برخی از آنها در میوه‌های رسیده یافت می‌شوند. مثلا استات ایزوپنتیل ، بوی موز است، والرات ایزوپنتیل بوی سیب بوده و پروپیونات ایزوبوتیل ، بوی نیشکر است.
موارد استفاده از استر
خیلی از استرها مانند استات اتیل و استات بوتیل ، بعنوان واکنش‌گر و یا حلال و نرم کننده رزینها در آزمایشگاهها و صنعت مورد استفاده قرار می‌گیرند.
استرهای طبیعی
مومها
چربیها و روغنها و موم‌هایی که در طبیعت یافت می‌شوند، حاوی استرهایی با جرم مولکولی بالا می‌باشند که به لیپید موسومند. مومها مخلوط پیچیده‌ای از استرها ، الکلها و آلکانهای با زنجیر طویل می‌باشند، ولی جزء اصلی تشکیل دهنده آنها ، استرهایی می‌باشند که از واکنش اسیدهای چرب و الکلهای با زنجیر طویل بوجود می‌آیند.
از جداسازی و مطالعه مواد تشکیل دهنده موم زنبور عسل معلوم شده است که میریسیل پالمیتات ، بیشترین مقدار آن را تشکیل می‌دهد که یک استر است.
چربیهای جامد و روغنهای مایع
چربیهای جامد و روغنهای مایع ، استرهایی هستند که از واکنش اسید چرب سنگین و گلسیرین بوجود می‌آیند و گلیسیرید نامیده می‌شوند. تعداد کربن اسیدها بین هشت تا بیست و دو می‌باشد. مطالعات نشان داده است که اسیدهای موجود در استرها ممکن است از یک نوع نباشند و بطور اتفاقی روی گلیسیرین قرار گرفته باشند. بعنوان مثال ، یک مولکول گلسیرین ممکن است به سه گروه استئارات یا یک مولکول پالمتیات و دو مولکول استئارات و … متصل شده باشد.
مهمترین اسیدهای چرب اشباع شده‌ای که از هیدرولیز چربیها و روغنها بدست آمده‌اند، عبارتند از: اسید لوریک (Lauric acid) ، اسید پالمتیک (Palmitic acid) ، اسید استئاریک (Stearic acid). روغنهای مایع به مقدار زیاد ، گلیسیریدهای اسیدهای چرب اشباع نشده هستند. مهمترین اسیدهای اشباع نشده ، C_18 می‌باشند.
روغنهای مایع به علت داشتن پیوندهای Л آسیب پذیرند و لذا با هیدروژن‌دار کردن کاتالیزوری ، پیوندهای دوگانه را از بین می‌برند تا نگهداری آنها آسانتر گردد. خیلی از روغنهای جامدی که در آشپزی مورد استفاده قرار می‌گیرند، از هیدروژن‌دار کردن روغن دانه‌ها و غلات تهیه می‌شوند. هیدروژن‌دار کردن چربیها ، با اینکه امکان نگهداری این مواد را فراهم می‌سازد، ولی هضم آنها را در متابولیسم با اشکالی مواجه می‌سازد.
در سالهای اخیر ، معلوم شده است که این چربیها موجب مسدود شدن رگهای خونی و امراض قلبی می‌گردند.
روش تهیه استرها و لاکتونها
اولین و قدیمی‌ترین روش سنتز استرها ، واکنش اسیدهای آلی با الکلها در حضور اسید معدنی(معمولا اسید سولفوریک) می‌باشد. با این روش ، میتوان خیلی از استرها را بطور مستقیم سنتز نمود که این روش ، روش فیشر (Fisher) نامیده می‌شود. در مواقعی که اسید یا الکل بکار رفته ، ارزان قیمت باشد، میتوان مقدار یکی از واکنشگرها را چند برابر دومی انتخاب کرد و تعادل را به نفع تشکیل محصول بیشتر جابجا کرد و استر بیشتری بدست آورد.
گاهی اوقات برای حصول نتیجه بهتر ، میتوان یکی از محصولات را از محیط خارج کرد و در نتیجه ، واکنش را به سمت تشکیل محصول بیشتر سوق داد.
صابونی شدن
استرها در محلولهای قلیایی آبکی تحت حمله قرار می‌گیرند و نمک اسید آلی را تولید می‌نمایند. این واکنش به صابونی شدن موسوم می‌باشد. برای تائید صحت مکانیسم واکنش از استرهای حاوی اکسیژن با جرم اتمی 18 که یک اتم ایزوتوپ است، استفاده می‌شود و مشاهده می‌گردد که اتم اکسیژن سنگین همراه الکل آزاد می‌شود و نشان می‌دهد که حمله هسته خواهی به گروه کربونیل استر انجام شده است.
تهیه الکل از استر
استرها با ترکیبات آلی فلزی واکنش می‌دهند. از این روش برای تهیه الکلهای مربوطه استفاده می‌شود. از واکنش استرهای فرمیات با ترکیبات آلی فلزی الکل نوع دوم تولید می‌شود.
منبع : دانشنامه ی سایت رشد:
http://daneshnameh.roshd.ir/mavara/mavara-index.php?page=%d8%a7%d8%b3%d8%aa%d8%b1&SSOReturnPage=Check&Rand=0
برای دیدن روشهای تولید استر، 8 روش وجود دارد که واکنش بین یک الکل و اسید و تراکم آنها معروفترین راه است اما تنها راه نیست. در سایت زیر تمام این راهها نام برده شده است:
http://en.wikipedia.org/wiki/Ester
در سایت فوق شما قسمتی تحت عنوان زیر می بینید:
Ester synthesis
که بر روی هر آیکون و مورد که کلیک نمایید شرح کامل و مثالهای مربوط به آن را خواهید دید.
"Esterification" (condensation of an alcohol and an acid) is not the only way to synthesize an ester. Esters can be prepared in the laboratory in a number of other ways:
Transesterifications between other esters
Dieckmann condensation or Claisen condensation of esters carrying acidic α-protons
Favorskii rearrangement of α-haloketones in presence of base
Nucleophilic displacement of alkyl halides with carboxylic acid salts
Nucleophilic displacement of acyl halides with alcohols
Baeyer-Villiger oxidation of ketones with peroxides
Pinner reaction of nitriles with an alcohol
پیروز و سربلند باشید.